В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако это место долго ему не прослужило — вскоре банк прекратил существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала найти новую работу. Так он оказался в скромной конторе, которая имела дело с малозначительными акциями.
Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результаты. Он сблизился с соседом Донни, занимавшимся торговлей. Между ними сразу возникло взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную фирму.
В штат они взяли нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне офиса Джордан вел разгульную жизнь: бесконечные вечеринки сменяли одна другую, он проводил время с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные наркотики, включая кокаин и кваалюд.
Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента ФБР.